Skipperen Mathis Guttormsen Berg bodde, i 1801[i], i hus nummer 27 i Østre Gade. Der var også hans kone, Petrine Sørensdatter, og barna Søren og Ingeborg Maria. Utenom familien var i huset en tjenestepike – Maria Jacobsdatter – og to leieboere: Bendt Lindberg[ii], enkemann og «Consumtionbetient og brandmester» samt den 24 år gamle ugifte ”Seminarist og skoleholder” Mathis Hansen Raastad[iii]. Mathis var sønn av Guttorm Truelsen[iv] fra Sandefjord og dennes hustru Else Mathiisdatter og ble født 24 og døpt[v] 28 september 1770; fadrene var Hana, Matz Hansens; Cathrine Pedersdatter; Asbjørn Salvesen og Tollef Matzen, alle fra Sandefjord, og Johannes Jacobsen fra Kleggelien. Konfirmert[vi] ble Mathis 6 søndag efter trefoldighet i 1786; han er øverst på listen over konfirmanter det året. Mot slutten av samme år er paret etablert i Sandefjord, for det blir den eldste sønnen, Søren, født 3 og døpt[vii] 12 januar 1796. Fadrene var Mad Anne Cathrine Gogstad; Jfr Anne Sørensdatter; Sr Hans Ditmansen Himberg; Hans Johannesen Grøn og Ole Christian Schrøeder. Datteren Ingebor Maria ble født 28 juni 1798 og døpt[viii] påfølgende 6 juli og fikk fadrene Madame Olsen og Hans Drengsen [?]; Sr Bendt Lindberg; Sr Ole Gogstad; og Sr Jens Raastad. Året efter la Mathis ut på en lengre sjøreise, og var borte i over et år. Det forteller Knut Hougen[ix] med referanse til Mathis’ reise med Wilhelm Goens skip Christine Maria (86 ½ kommerslester):
«Avreise fra Drammen med trelast og anløp Sandefjord i forbiseiling 28de juni 1799, bestemt for «Portofærig[x]», Irland, ankom der 23de juli, avgikk derfra igjen 5te september og gikk i ballast til St. Thomas i vestindia, passerte Cap Finisterre 20de september, løp inn til St. Thomas 1ste november. Derfra avseilte skibet den 12te ballastet og kom 17de til St. Domingo for å laste med mahogni til Irland. På utreien derfra 14de desember blev skibet opbragt av en engelsk fregat 2nen januar 1800, og blev 10de s. m. innbragt til Kingston på «Eylandet Jamaica», hvor ladningen blev kondemnert og kun halv frakt betalt. 12te mars 1800 avgik skibet fra Kingston sandballastet til America, og kom 4de april inn til Baltimore, gikk ut derfra 27de mai med en ladning kaffe, sukker og tobakk til Amsterdam, «repasserede» cap Finisterre 10de juni og innkom til Texel 5te juli og op til Amsterdam 13de s. m. Derfra løb skibet ut 10de august, og ankret på havnen i Sandefjord den 18de august 1800».
Noen måneder efter folketellingen fikk Petrine og Mathis en sønn, Karl Frederik, som så dagens lys 11 mai 1801 – Petrine må ha vært godt og vel på vei da tellingen ble gjennomført – og ble døpt[xi] 21 samme måned. Denne gangen var fadrene Anne Katrine Olsen; Magrete Marie Hvidt; Ole Christian Mørck; Ole Gogstad; og Student Bøeg. Tre år senere var Peter Martins tur, han meldte sin ankomst 30 mars 1804. Da han ble døpt[xii] 13 april var fadrene Madame, Gogstad; Jomfru Hvidt; Herr Wilhelm Goen; Skovrider Asmuss; og Skipper Anders Pedersen fra Nøtterø. Så ble det, på ny, en pike i familien. Anne Elisabeth ble født 15 august 1806 og døpt[xiii] 9 september samme år. Anne Elisabeth fikk fadrene Anne Hansdatter Skrabestad; Jomfru Anne Kristine Olsen; Herr Ole Hansen Gogstad; Herr Hagemann; og Anders Andersen Grøn. Og, til slutt, yngstemann i flokken, Jens Bøeg. Han ble født 5 mai 1808 og døpt[xiv] 9 august. Denne gangen var fadrene Mad: Wilhelmine Hvidt; Frederikke Gogstad; Herr Frytz fra Laugen; Herr Wilhelm Olsen; og Jørgen Hanssen fra Tønsberg. Følgende år, forteller Knut Hougen[xv], tok Mathis ut som skipper på Christopher Hvidts skonnert – bygger for kaperfarten – «Mars, på 8 ½ kommerselester; bygget på Rødsverven. Foruten kapteinen hadde den et mannskap på 13 mann: «Skonnerten kom aldri igjen; engelskmennene tok den, og Berg og hans mannskap måtte vandre i prisonen. Berg slapp løs i 1812, formodentlig ved utveksling».
På den annen side, en Mathias Berg ankom Christiania fra Sandefjord 23 mars 1811, og tok in hos Sommer. Kan han ha sluppet hjem fra Prisonen tidligere enn 1812, og vært hjemme tilstrekkelig til å reise ut igjen?
Petrine Sørensdatter Berg, døde bare 38 år gammel og ble begravet[xvi] 18 januar 1812. I skiftet[xvii] efter Petrine i 1812 finner man at Carl Fredrick er i skole hos presten Wille i Waale Sogn; Anne Elisabeth og Iens.. På denne tiden er Ingeborg Maria i skole i Drammen. Mathis og Petrine trodde tydeligvis på utdannelse: for piker såvel som for gutter. Det var vel derfor han og konen, allerede i 1800, ga husly[xviii] til den første utdannede læreren i byen, Mathias Hansen Raastad. Rent finansielt var Mathis på toppen av livet på denne tiden, men efter 1814 skulle det gå nedover for ham og for de andre «gamle» toppene i byen: dårligere tider, tap på sjøen, statsbankerotten og så videre reduserte de gamle formuene, og Mathis var ett eksempel, som Knut Hougen[xix] forteller om:
“Mathias Guttormsen Berg var ved sin første hustrus død 1812 en rik mann efter sandefjords-forhold, forutsatt at boets netto formue 9 150 riksdaler er sølvverdi. Da han 2nen kone, søster av Christf. Hvidts hustru, døde 1832, fantes enda en netto på 2064 spd. Men da Berg selv døde 1843, var det ingenting efter ham, – en brutto formue på 118 spd., og ingen netto».
Den nye konen var Elisabeth Rosenkilde, en Stavangerpike i midten av tyveårene, men selv vielsen er ikke funnet. Den må ha funnet sted ikke så lenge efter at Petrine gikk bort – forståelig gitt Mathis’ yrke – for det første barnet av det nye ekteskapet kom til verden 18 januar 1813. Dette var Anine Wilhelmine, og hun ble døpt[xx] 23 juni samme år. Da var fadrene Madame Kjær [?] fra Xristiansund [?]; Jomf. Henriette [NN] fra Xristiansund; Jomf Sisilia Olsen, Sandefjord; Kapt. v Ryen, Sandefjord; Herr Peder Rosenkilde fra Stavanger; og Herr Hvidt fra Sandefjord. Neste barn var også en pike. Anne Cathrine så dagens lys 30 november 1816 og ble døpt[xxi] 20 juni året efter – faren var Mathis var nok på en heller lang reise i mellomtiden. Ved dåpen fikk Anne Cathrine fadrene Mad. Wilhelmine Hvidt; Jomfru Marie Grøn; Hr O. Melsom; Hr Lieut. Wright; og Hr Jørgen Aarøe fra Nøtterland. Gitt den relative velstand Mathis Berg var antatt å nyte, er det egentlig litt pussige at han ikke er å finne i listene fra Sølvskatten[xxii] i 1816. I 1825[xxiii] finner man Mathias Berg i hus nummer 36 i Sandefjord, der han bor sammen med kone, hun er 37 år, og barna Søren (30), som nå selv er blitt Skibscapitain; Elisabeth (19); Jens (17); Anine (13); og Anne Catrine (9). Som tjenestefolk hadde de Mari Madsdatter (52) og Maren Larsdatter (30). Madame Elisabeth Berg, født Rosenkilde og 45 år gammel, døde i Sandefjord 18 januar 1832 Hun ble begravet[xxiv] 25 samme måned. Kjøpmann Matthis Berg fra Sandefjord døde, 73 år gammel og enkemann, 1 og ble begravet[xxv] 7 juni, 1843.