Lorentz Berg[i] nevner Ole Jensen bare så vidt det er: som klokker mellom ca. 1680 og 1690, mens han også «prøvde en kort tid at drive Svines»
Knut Hougen[ii] gir et lite billede av folkelivet i byen henimot slutten av 1600-tallet, først blant de lavere lag, med slagsmål og sinte kvinnfolk og drikk, før han balanserer dette med noen inntrykk fra samværet mellom de antatt bedrestilte:
«En kveldstund like under jul 1681 finner vi stedets sognedegn (klokker og skolemester) Ole Jensen Smidt på vei «ned efter Sandefjord» ifølge med den ungen Simen Simensøn (formodentlig sønn v en skredder av samme navn). De blev enige om å hilse på skipper Hans Amundsen, som nyss hade kjøpt Søfren Pedersens tidligere hus; der satt de og drakk, efter unge Simensøns sigende, et par glass mjød.
Klokkeren har vel funnet at drikken hadde mersmak, for om litt gikk han, og han sa han vilde gå til byfogdfullmektigen Niels Bech og kjøpe sig en «en potte vin». Bech har altså solgt vin eller hatt en beverting. Han har da formodentlig drukket opp denne «potte», og kanskje en til, full var han iallfall blitt, og da Bech ikke vilde la ham få mere, begynte han å gå beserkergang.
Lars Nielsens «qvinde» Maren Henriksdatter; «laa same Nat udi sin Seng med sin Mand; da hørte hun at det hued (huiet) og skreg ude paa Marken, men om det var Ole Skolemester ved hun ey (nei, naturligvis!) mens (): men) hun var saa dristig, stod op af sin Seng og gick till sin Dør at ville se og erfare huem det var». Der løp hun paa Bechs hustru Sara, som var styrtet ut forsøke hjelp hos Lars mot den rasende skolemester. Maren sa hun ikke fikk ta sa paa vei; mannen hennes sov, og man fikk da ikke ense drukne folk. Nei, det skjønte Sara også, men løp likevel videre til Niels Gulliksen, som meget motstrebende gikk ut i bislaget, og konstaterte at nogen «hued og skreg», gikk så inn og la sig of kunde gjøre sin saligheds ed på at han ingenting hadde sett.
En gutt kom nu og hentet den besværlige Sara hjem.
Imens var den unge Simen Simonsøn på hjemveien fra Hans Amundsen, og da han passerte Niels Bechs Port, kunde han ikke undgå å se Klokkeren stod ved sengekammervinduet og maste om å få en «potte vin». Og siden kom Smidt efter ham, hugget med kården i Simensøns plankegard og ropte «Skurk, hundsfot» osv.; men hvem han mente med det, kunde unge Simensøn ikke si. – Der blev uttat ut en stevning mot Ole Jensen; men man har visst latt saken falle; ingen kunde jo vidne noget av betydning mot ham.
Slik fortoner livet i Sandefjord sig i det 17de århundre, sett i det svake lysskjæret fra de bevarte efterretninger. Flere av de benyttede trekk er fra 1680-årene; men de hører hjemme på dette sted; ti der det svinnende århundres tilstander de karakteriserer».
Og noe mer er ikke, for tiden, kjent om Ole Jensen Smidt.